سالیسیلیک اسید چیست
اسید سالیسیلیک یک ترکیب آلی با فرمول HOC6H4COOH است.[3] جامد بی رنگ و تلخ مزه، پیش ساز و متابولیت آسپرین (اسید استیل سالیسیلیک) است.[3] این یک هورمون گیاهی است، [8] و توسط فهرست مواد شیمیایی قانون کنترل مواد سمی EPA (TSCA) به عنوان یک تراتوژن آزمایشی فهرست شده است.[9] این نام از لاتین salix برای درخت بید است که در ابتدا از آن شناسایی و مشتق شد. این ماده در برخی از محصولات ضد آکنه است. نمک ها و استرهای اسید سالیسیلیک به نام سالیسیلات شناخته می شوند.[3]
ساختار شیمیایی و خواص آن
ساختار شیمیایی این ترکیب به صورت مقابل است:
این ماده یک پود سفید مایل به زرد کمرنگ و بدون بو است. این ماده از پوست درخت بید و برگ درخت زمستانی حاصل می شود. اسید مزدوج سالیسیلات بوده و مشتق استیله شده آن همان آسپیرین است. در آب و بسیاری از حلال های آلی محلول است. در ادامه به برخی از ویژگی های این ترکیب اشاره خواهیم کرد:
| فرمول شیمیایی | C7H6O3 |
| جرم مولی | 138.122 گرم بر مول |
| چگالی | 1.443 گرم بر لیتر |
| نقطه ذوب | 158.6 درجه سانتیگراد |
| نقطه جوش (دمای تخریب) | 200 درجه سانتیگراد |
| حلالیت | محلول در آب، اتر، تتراکلروکربن، بنزن، پروپانول، استون، اتانول، تولوئن |
میزان حلالیت در حلال های مختلف:
| حلال آب | 1.24 گرم بر لیتر (صفر درجه سانتیگراد) 2.48 گرم بر لیتر (25 درجه سانتیگراد) |
| حلال بنزن | 0.46 گرم/100 گرم (11.7 درجه سانتیگراد) 0.775 گرم/100 گرم (25 درجه سانتیگراد) |
| حلال کلروفرم | 2.22 گرم/100 میلی لیتر (25 درجه سانتیگراد) 2.31 گرم/100 میلی لیتر (30.5 درجه سانتیگراد) |
| حلال متانول | 40.67 گرم/100 گرم (3- درجه سانتیگراد) 62.48 گرم/100 گرم (21 درجه سانتیگراد) |
| روغن زیتون | 2.43گرم/100 گرم (23 درجه سانتیگراد) |
| حلال استون | 39.6 گرم/100 گرم (23 درجه سانتیگراد) |
روش تولید اسید سالیسیلیک
یک محصول بیوسنتزی از آمینواسید فنیل آلانین است. اما سدیم سالیسیلات به صورت تجاری از برهمکنش سدیم فنولات با دی اکسید کربن در فشار بالا (حدود 100 اتمسفر) و دمای بالا (حدود 115 درجه سانتیگراد) تهیه می شود. د رادامه یک مرحله اسیدی شدن با اسید سولفوریک منجر به تولید سالیسیلیک اسید می شود. این واکنش با نام واکنش کلب-اشمیت شناخته می شود.
همچنین می توان با هیدرولیز آسپیرین یا متیل سالیسیلات با کمک اسید یا باز قوی آن را تهیه کرد. این ماده در دمای 200-230 درجه سانتیگراد به فنول و دی اکسید کربن تجزیه می شود.
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
کاربردها
پزشکی:
این ترکیب معمولا به عنوان دارویی جهت لایه برداری پوست استفاده می شود. همچنین به عنوان دارویی برای درمان زگیل، آکنه، پسوریازیس، میخچه، شوره سر و خال های گوشتی استفاده می شوند.
نظرات بازدیدکنندگان